Alte Schule & Borngasse (2-7)
Die ovale Form des mittelalterlichen Ortskerns ist noch am heutigen Stadtgrundriss deutlich ablesbar. Die Darmstädter Straße (2), die ”gerade Gasse”, durchschnitt den Ort in seiner Längsachse und führte durch die ”Unterpforte” im Norden und durch die ”Oberpforte” im Süden nach draußen, im Osten bildete die ”mittlere Pforte” - über die heutige Bahnhofstraße - den Zugang zum Dorf.
Vor den eigentlichen Toren befand sich jeweils ein Falltor. Die ”Unterpforte” und die ”mittlere Pforte” wurden bereits Ende des 18. Jahrhunderts abgebrochen, die Oberpforte fiel im folgenden Jahrhundert.
Alte Schule
Die ”Alte Schule” (3), Darmstädter Straße 33, wurde im Jahre 1878 in Betrieb genommen und war bis 1906 die einzige Schule im Ort. Seit Ende der 60er Jahre war in dem alten Schulgebäude die Helen-Keller-Schule (Sonderschule für Lernbehinderte) provisorisch untergebracht, von Oktober 1981 bis Sommer 1994 dann die Volkhochschule. Nachdem im Keller einige Jahre lang ein Weinlokal betrieben wurde, zog hier im September 1993 das Jugendcafé ”Club 33” ein. 1995/96 von Grund auf restauriert und umgebaut, ist die ”Alte Schule” seit 1. März 1996 Domizil der Polizeistation.
Borngasse
Direkt hinter der ”Alten Schule” in der Borngasse stand die Zehntscheuer (4) aus dem Jahre 1766, in der die Dietzenbacher früher ihre herrschaftlichen Abgaben entrichten mussten. Im Zuge der Sanierungsmaßnahme wurde sie im Frühjahr 1973 wegen Baufälligkeit abgerissen. Für den Wiederaufbau - man wollte hier ursprünglich das Heimatmuseum unterbringen - sollten die wiederverwendbaren Balken durchnumeriert und im städtischen Bauhof eingelagert werden. Sie fanden sich jedoch schließlich als Reste eines Lagerfeuers in der Willersinnschen Grube wieder.
Im Hause Borngasse 5 (5) verbrachte der Lehrer Philipp Wolf seine Kindheit. Obwohl er von 1922 bis 1944 Lehrer in Neu-Isenburg war, blieb er seinem Geburtsort zeitlebens eng verbunden und veröffentlichte als Heimatforscher eine Vielzahl orts- und familiengeschichtlicher Beiträge, die bis heute eine unersetzliche Quelle für die Dietzenbacher Geschichtsforschung sind. Das Anwesen wurde 1986/87 mit der Unterstützung von Städtebaufördermitteln komplett neu ausgebaut.
Das unter Denkmalschutz stehende Haus Borngasse 19 (6) weist im Fachwerkgefüge des Obergeschosses ein in der Gegend eher unübliches ”Fischgrätmuster” auf. Auch dieses Gebäude konnte mit Hilfe von Fördermitteln durchgreifend saniert werden.
Der Trinkborn (Hainborn) (7) in der Borngasse ist der wohl älteste Siedlungskern Dietzenbachs. Jahrhundertelang war er nicht nur eine der wichtigsten Wasserentnahmestellen, sondern auch ein beliebter Treffpunkt für die Dorfbevölkerung. Um die Mitte des 18. Jahrhunderts dürfte er eine Sandsteinumfassung erhalten haben.
Im Jahre 1957 wurde der gemauerte Brunnen, dessen Quelle mittlerweile versiegt war, bei Straßenbauarbeiten zugeschüttet. 1967 wurde an dieser Stelle nach den Entwürfen des Dietzenbacher Künstlers Hans Schmandt ein Gedenkbrunnen errichtet, dem jedoch nur eine kurze Lebensdauer beschieden war. Im Sommer 1978 begann man im Zuge der Sanierungsmaßnahme, die Reste der alten Trinkbornanlage freizulegen und sie in ihrer ursprünglichen Form wieder aufzubauen. Im Herbst 1980 wurde die Trinkbornanlage fertiggestellt, und seit 1985 wird in den Gassen Alt-Dietzenbachs jeden Sommer das ”Trinkborn-Fest” gefeiert.
Neben dem Trinkborn stand Dietzenbachs erstes Schulgebäude. Es wurde im Jahre 1877 abgerissen, und auf den Grundmauern errichtete man anschließend das Lehrerwohnhaus, das jedoch der Ortskernsanierung zum Opfer fiel.